Voluntário na 1ª Grande Guerra, servindo no corpo de ambulâncias norte-americano na França, passou por uma dura experiência. Preso, por engano, com o seu amigo Slater Brown, que escrevera cartas que desagradaram ao censor francês, foi enviado a um campo de concentração (La Ferté Macé), em Orne, e ali ficou detido, incomunicável, por três meses, sem qualquer culpa, até ser libertado em dezembro de 1917. The Enormous Room, publicado em 1922, são as suas memórias do cárcere" em prosa não-convencional; segundo Hemingway, "um clássico". "uma obra que não se parece a nenhuma outra". Nos anos 20 e, mais tarde, em 1931, visitou Paris, onde morou por algum tempo, e outros países europeus, dedicando-se à poesia e à pintura.

Em 1923, sai o seu primeiro livro de poemas, Tulips and Chiinneys. Em 1925, publica & e XLI Poems e, no ano seguinte, is 5. Sua primeira incursão no teatro, Him, estréia em 1928, em Nova Iorque. De Paris, em 1931, Cummings decide conhecer a URSS e parte para Moscou, levando uma carta de apresentação de Aragon para Lília Brik. O diário dessa viagem constitui Eimi (em grego, "eu sou"), prosa experimental, que veio a ser publicada em 1931. Ainda nesse ano publica W(ViVa), poemas, e faz a sua primeira exposição, lançando CIOPW ("charcoal, ink, oil, pencil, watercolor"), livro de desenhos e pinturas. Em 1935. escreve Tom, roteiro para um balé inspirado na "Cabana do Pai Tomás", e publica (às expensas de sua mãe) um livro de poemas que os editores haviam recusado: no thanks. Em 1938, surge a primeira antologia de sua obra poética até então, Collected Poems. Seguem-se, em 1944, mais um livro de poemas, 1X1, e, em 1946, mais urna peça, Santa Claus. Volta à poesia com XAIPE, em 1950, mas a mais completa coleção de seus poemas vem a seir editada em 1954 um grosso volume de quase 500 páginas: Poems 1923-1954. Seu último livro publicado em vida, 95 Poemns, aparece cm 1958.

Cummings foi casado três vezes. A primeira mulher, Elaine Orr, que o desposou em 1918, deu-lhe a única filha, Nancy. Com a segunda mulher, Anne Barton, o poeta se casou em 1927, divorciando-se alguns anos depois. Marion Moorehouse, que conheceu em 1932, seria a grande e definitiva companheira. Desde 1924, ele se instalara em dois cômodos de uma pequena casa alugada em 4 Patchin Place, na Greenwich Village, passando os verões na casa de campo de seus pais, "Joy Farm", em New Hampshire, perto das White Mountains e do Silver Lake. Estas foram, até o fim, as suas residências. Elaine Orr casou-se novamente e foi viver na Inglaterra, levando a filha, a quem ocultou a identidade paterna. Somente quando foi morar nos EUA em 1948 e já tinha 28 anos é que Nancy veio a saber, do próprio Cummings, que ele era seu pai. Richard S. Kennedy conta essa novela. com laivos kafkianos, em sua biografia do poeta, Dreams in the Mirror (1980).

Um autêntico homem sem profissão, Cummings viveu por toda a sua vida dos parcos ganhos de poeta e pintor, a princípio ajudado pelos seus pais e avós, depois pela mulher, Marion, modelo e fotógrafa. Amigo de John dos Passos e de Ezra Pound, foi dos poucos que não abandonaram o autor dos Cantos quando este, acusado de traição ao seu país, foi internado no manicômio judiciário de Washington, o St. Elizabeth’s Hospital. Convidado para proferir conferências em Harvard, de 1952 a 1953, escreveu seis palestras, que intitulou i: six nonlectures (eu: seis nao-conferências), com as quais, descobrindo em si próprio urna extraordinária vocação para a leitura de poemas, percorreu com grande êxito de audiência colégios e universidades.

Essas conferências, gravadas ao vivo, podem ser ouvidas em discos e cassetes do selo Caedmon, assim como um bom número de poemas lidos pelo próprio poeta. Como Dylan Thomas, que não chegou a gravar Vision and Prayer; Cumrnings não deixou registrado em sua voz nenhum dos seus poemas visuais. Sua poesia, no entanto, interessou vivamente a alguns dos maiores músicos desta segunda metade do século, como John Cage, Luciano Berio e Pierre Boulez (e, entre nós, ao jovem Livio Tragtenberg). Técnicas não convencionais de vocalização, corno as que empregam esses compositores, permitem revelar a insólita musicalidade que se oculta nos poemas tipográficos de Cummings, explorando a hipersonoridade de suas microestruturas fônicas.

Cumrnings morreu em 3 de setembro de 1962, em Madison (New Harnpshire), de um ataque cardíaco. No ano seguinte, sairia uma coleção de seus últimos poemas inéditos: 73 Poems: em 1969, uma importante seleta de suas cartas: Selected Letters, organizada por E. W. Dupee e G. Sladc. Além da biografia citada, não pode deixar de ser referida a anterior, de Charles Norman (The Magic Maker: E. E. Cummings, 1958, reeditada em 1964). Dentre os livros de crítica que tratam de sua poesia, destaca-se o de Norman Friedman, E E Cummings: The Art of His Poetry, 1960.